Stereoisomere
In der Kettenform der Glucose finden sich 4 asymmetrische C-Atome (mit *), da sie alle 4 unterschiedliche Substituenten tragen.
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Merke
Durch asymmetrische C-Atome gibt es mehrere mögliche räumliche Anordnungen. Es gibt daher verschiedene sogenannte Stereoisomere.
Pro asymmetrischem C-Atom gibt es 2 verschiedene Anordnungen. Bei der Glucose gibt es daher beispielsweise 2⁴ = 16 Stereoisomere.
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Tipp
Bei den asymmetrischen C-Atomen ist es also wichtig, auf welcher Seite sich die OH-Gruppe befindet. Bei einer Veränderung erhält man unterschiedliche Zucker.
Merken kannst du dir die Anordnung mit der Ta-Tü-Ta-Ta-Eselsbrücke.
Merken kannst du dir die Anordnung mit der Ta-Tü-Ta-Ta-Eselsbrücke.
D- und L-Konfiguration
Jeweils die Hälfte der Stereoisomere gehört zur D- bzw. L-Reihe.
Die Stellung der OH-Gruppe am untersten asymmetrischen C-Atom gibt dann darüber Auskunft:
- rechts (lat. dexter): D-Enantiomer
- links (lat. leavus): L-Enantiomer
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Merke
Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Spiegelbilder verhalten.
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Info
Stereoisomere unterscheiden sich aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit in ihren Eigenschaften kaum.
In der Natur sind die L-Enantiomere von Zuckern unbedeutend.
In der Natur sind die L-Enantiomere von Zuckern unbedeutend.