Chemie Monosaccharide Stereoisomere und Enantiomere

Stereoisomere

In der Kettenform der Glucose finden sich 4 asymmetrische C-Atome (mit *), da sie alle 4 unterschiedliche Substituenten tragen.

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Merke

Durch asymmetrische C-Atome gibt es mehrere mögliche räumliche Anordnungen. Es gibt daher verschiedene sogenannte Stereoisomere.

Pro asymmetrischem C-Atom gibt es 2 verschiedene Anordnungen. Bei der Glucose gibt es daher beispielsweise 2⁴ = 16 Stereoisomere.

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Tipp

Bei den asymmetrischen C-Atomen ist es also wichtig, auf welcher Seite sich die OH-Gruppe befindet. Bei einer Veränderung erhält man unterschiedliche Zucker.

Merken kannst du dir die Anordnung mit der Ta-Tü-Ta-Ta-Eselsbrücke.


D- und L-Konfiguration

Jeweils die Hälfte der Stereoisomere gehört zur D- bzw. L-Reihe.

Die Stellung der OH-Gruppe am untersten asymmetrischen C-Atom gibt dann darüber Auskunft:

  • rechts (lat. dexter): D-Enantiomer

  • links (lat. leavus): L-Enantiomer
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Merke

Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Spiegelbilder verhalten.
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Info

Stereoisomere unterscheiden sich aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit in ihren Eigenschaften kaum.

In der Natur sind die L-Enantiomere von Zuckern unbedeutend.