Keto-Enol-Tautomerie
Bei der Tollens- und Fehlingprobe (Aldehydnachweis) wirkt Fructose reduzierend, obwohl sie keine Aldehydgruppe besitzt.
Der Grund ist die Keto-Enol-Tautomerie.
Durch zwei Keto-Enol-Umlagerungen kann sich die Fructose mithilfe des Zwischenproduktes Endiol in Glucose umwandeln und umgekehrt.
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Merke
Im alkalischen Milieu liegen die Kettenform der D-Glucose und die der D-Fructose im Gleichgewicht.
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Info
Durch das Gleichgewicht wird somit bei der Tollens- oder Fehlingprobe die Aldehydgruppe der Glucose nachgewiesen.