Chemie Monosaccharide Haworth-Formel (Ringform)

Haworth-Formel (Ringform)

Neben der Kettenform gibt es ebenfalls ringförmige Strukturen, welche weitaus häufiger vorkommen.

Zur Darstellung nutzt man die Haworth-Formel.

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Info

Glucose befindet sich in über 99,9% der Fälle in der Ringform.

Glucose

Das Umwandeln der Kettenform in die Ringform geschieht durch einen nucleophilen Angriff:

  1. Aufklappen der $\text{C}=\text{O}$-Doppelbindung

  2. Verknüpfung von $\text{O}$ am C5- und C1-Atom

  3. Übertragung von $\text{H}^{+}$ zur Bildung der Hydroxygruppe am C1-Atom

Durch den Ringschluss wird das C1-Atom ebenfalls asymmetrisch, weshalb man zwei weitere Stereoisomere unterteilt: $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Glucose.

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Tipp

FloH-Regel
(Merkregel zur Umwandlung von der Fischer- zur Haworth-Struktur)

„Was bei Fischer links steht, ist oben bei Haworth.“