Haworth-Formel (Ringform)
Neben der Kettenform gibt es ebenfalls ringförmige Strukturen, welche weitaus häufiger vorkommen.
Zur Darstellung nutzt man die Haworth-Formel.
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Info
Glucose befindet sich in über 99,9% der Fälle in der Ringform.
Glucose
Das Umwandeln der Kettenform in die Ringform geschieht durch einen nucleophilen Angriff:
- Aufklappen der $\text{C}=\text{O}$-Doppelbindung
- Verknüpfung von $\text{O}$ am C5- und C1-Atom
- Übertragung von $\text{H}^{+}$ zur Bildung der Hydroxygruppe am C1-Atom
Durch den Ringschluss wird das C1-Atom ebenfalls asymmetrisch, weshalb man zwei weitere Stereoisomere unterteilt: $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Glucose.
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Tipp
FloH-Regel
(Merkregel zur Umwandlung von der Fischer- zur Haworth-Struktur)
„Was bei Fischer links steht, ist oben bei Haworth.“
(Merkregel zur Umwandlung von der Fischer- zur Haworth-Struktur)
„Was bei Fischer links steht, ist oben bei Haworth.“