Chemie Struktur und Farbigkeit Chromophor

Chromophor

In Molekülen mit konjugierten C=C-Doppelbindungen sind die Elektronen delokalisiert.

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Info

Von Delokalisierung oder von einem π-Elektronensystem spricht man, wenn Elektronen nicht genau lokalisierbar, sondern verteilt sind.

Zur Beschreibung nutzt man dann mehrere mesomere Grenzstrukturen.

Die Farbigkeit hängt von ebenjener Delokalisierung ab, die auf konjugierten C=C-Doppelbindungen basiert.

Deshalb werden Atomgruppen mit solchen Mehrfachbindungen als Chromophore bezeichnet.

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Merke

Chromophore sind Atomgruppen mit Mehrfachbindungen, die im Wechsel mit Einfachbindungen auftreten (konjugiert) und Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

Beispiel

Hier ist das Chromophor des Farbstoffs β-Carotin rot markiert.



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Hintergrund

Delokalisierte Elektronen lassen sich leicht anregen und absorbieren deshalb energiearme Strahlung.

Je größer das konjugierte π-Elektronensystem ist, desto stärker liegt die Absorption im sichtbaren Bereich.

Das erklärt auch, warum Stoffe ab 8 konjugierten C=C-Doppelbindungen farbig sind.

Funktionelle Gruppen (Auxochrome und Antiauxochrome) können ebenfalls eine Verschiebung in den sichtbaren Bereich bewirken (bathochromer Effekt). Dadurch werden manchmal auch weniger konjugierte Doppelbindungen benötigt.