Chemie Struktur und Farbigkeit Mesomerie

Mesomerie

Wie bereits beschrieben, hängt die Farbigkeit von der Delokalisierung ab.

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Info

Vereinfacht bedeutet Delokalisierung, dass nicht genau klar ist, wo sich die Elektronen befinden. Sie sind nicht lokalisierbar, sondern verteilt.

Wenn die Position der Elektronen nicht klar ist, wie soll man dann die richtige Strukturformel zeichnen?
Deshalb zeichnet man mehrere, sogenannte mesomere Grenzformeln, die die Verteilung gemeinsam beschreiben.

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Merke

Mesomerie ist das Phänomen, dass Bindungs­verhältnisse in manchen Molekülen nicht nur eine Strukturformel, sondern mehrere „Varianten“ oder Grenzformeln haben.

Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül liegt irgendwo dazwischen.

Was heißt das jetzt für die Farbigkeit?

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Merke

Je mehr mesomere Grenzformeln existieren, desto größer ist die Wellenlänge des absorbierten Lichts.

Auxochrome und Antiauxochrome bewirken meist mehr mesomere Grenzformeln. Daher verschieben sie auch die absorbierte Wellenlänge und bewirken den bathochromen Effekt.

Beispiel

Als Beispiel 5 mesomere Grenzformeln des Farbstoffs Nitrobenzol