Struktur der Peptidgruppe
Peptide haben eine Peptidgruppe ($-\text{CO}-\text{NH}-$) mit einer besonderen räumlichen Struktur.
Die Peptidbindung kann mithilfe von zwei mesomeren Grenformeln dargestellt werden:
i
Mesomerie
Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen haben nicht nur eine Strukturformel, sondern mehrere „Varianten“ oder Grenzformeln.
Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül liegt irgendwo dazwischen.
Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül liegt irgendwo dazwischen.
Aus den Grenzformeln erkennt man hier, dass die C-N-Bindung Doppelbindungscharakter hat. Sie ist weder Einfach- noch Doppelbindung, sondern dazwischen und daher nicht frei dehnbar.
!
Merke
Die Atome der Peptidgruppe und die benachbarten C-Atome liegen in einer Ebene und bilden eine starre Struktureinheit.
Die anderen Bindungen hingegen sind frei dehnbar, weshalb dreidimensionale Strukturen entstehen.
